Среди историков так и не закончен спор по поводу того, почему наш город назван Великими Луками. То ли в честь легендарного новгородца Луки, то ли потому, что стоит город в большой излучине реки Ловать. И тем не менее уже с XV века мы встречаем название Луки Великие во множестве документов той поры.
Особое место в истории города занимают события Великой Отечественной войны, когда Великие Луки стали ареной жесточайших сражений, невиданного героизма бойцов и офицеров при защите и освобождении этого древнего русского города.
Город обороняли части 22-й армии. К западу от города были отрыты окопы, сооружены дзоты, противотанковые рвы. Шла эвакуация оборудования, имущества предприятий и организаций.
Первый ожесточенный налет на город и станцию фашисты произвели 2 июля 1941 года. Он принес много жертв и разрушений.
В первых числах июля развернулось формирование отряда народного ополчения. В нем насчитывалось до 1200 человек.
Немецко-фашистские захватчики ценой огромных потерь сумели захватить город, но продержались в нем всего два дня. Были выбиты и отброшены от Великих Лук. Началась героическая 33-дневная оборона города.
Но слишком неравными были силы. Используя многократное превосходство в живой силе, танках, орудиях, фашисты сумели потеснить наши войска и вновь занять город.
За время оккупации фашистами в Великих Луках было уничтожено около 60 тысяч мирных жителей и советских военнопленных, угнано в рабство более 42 тысяч человек, городу был нанесен ущерб в 20 миллионов рублей.
Уже в ноябре 1941 года создают в городе подпольную организацию. Подпольная группа была также создана в городской типографии.
Активно действовали партизаны. В декабре 1941 года в Великолукском и соседних районах сражались 55 партизанских отрядов и 32 диверсионные группы.
Вот как описывает те события историк К.И. Карпов: «Бои за освобождение Великих Лук многие по праву называют «карманным Сталинградом». Во-первых, шли они совпадая по времени. Во-вторых, как там, так и здесь для фашистов был создан «котел»Задача по взятию города была возложена на 3-ю Ударную Армию, которой командовал К.Н. Галицкий. Штурм начался 13 декабря 1942 года. Советские войска в составе 257-й и 357-й стрелковых дивизий (командующие А.А. Дьяконов и А.Л. Кроник) в полдень пошли в атаку. Штурмовые отряды, вклиниваясь в город, шаг за шагом продвигались вперед. Начались тяжелые, кровопролитные бои. Враг срочно подбрасывал подкрепления, стремясь во что бы то ни стало удержать в своих руках этот важный стратегический плацдарм. Однако ничто не смогло охладить наступательный порыв, быстрее освободить Великие Луки – древний русский город, томившийся в неволе. 
8 января советское командование предложило немцам капитулировать. Однако командующий гарнизоном фон Засс капитуляцию не принял. Бои разгорались с новой силой. Лишь 16 января после взятия крепости немецкий барон был пленен в районе железнодорожного узла, где он отсиживался в бункере».
В боях за освобождение Великих Лук неувядаемой славой покрыли себя многие части и соединения. Город и сегодня, отмечая очередную годовщину освобождения, с теплотой называет командиров и бойцов 257 357 стрелковых дивизий, отдельных частей 8 эстонского корпуса.
Освобождение Великих Лук было широко освещено не только отечественной, но и зарубежной прессой. Лондонская «Санди-экспресс» в январе 1943 года писала: «Красная Армия превзошла прежде совершенные ею чудеса… Последние ее достижения являются особенно крупными. Заняты Великие Луки – сильнейшая база противника на всем центральном фронте.»
А Г.К. Жуков о великолукской операции сказал так: «Сражение в районе Великих Лук, которое иногда не без основания называют и Сталинградской битвой в миниатюре вошло в летопись Великой Отечественной войны, как одна из успешных операций. Своими действиями части и соединения 3-й Ударной Армии притянули на себя и сковали на довольно узком 50-километровом фронте в общей сложности до 10 дивизий противника, не позволив использовать их на других направлениях».
Каждый клочок земли в Великих Луках напоминает о минувших боях, о мужестве и героизме жителей, о их беспредельной любви к Родине.
Указом Президиума Верховного Совета СССР в 1944 году город Великие Луки был назван в числе 15 старейших русских городов, подлежащих первоочередному восстановлению.